Používám dlouhé roky (doposud) Winamp V5.552 z r. 2009 a jsem zcela spokojen s funkčností i možnostmi. Používám plnou, "full" verzi, v neplacené podobě. Tato verze je prostá spywaru případně dalších nechtěných přídavků. Její funkčnost v pozdějších verzích o. s. Windows než "sedmičkách" ale nemám ověřenu.

Pochybuji, že by některý modernější přehrávač hudby byl lepší, promakanější. To bych už považoval skoro za zázrak. Stále však hovořím pouze o mnou ozkoušené verzi 5.552.

Zdá se, že Winamp již není aktualizován. Je to velmi dobrý přehrávač hudby, zejména co se týče audio knihovny. Je rychlý a umožňuje z tisíců souborů okamžitě nalézt co po potřebujete, stačí jen začít psát část názvu souboru / interpreta / skladby.
Doporučoval bych spíše verzi 3.0 než nejnovější, protože v. 5 zdá se, že má nějaký spyware (viz virustotal.com). Starou verzi je možné stáhnout z http://www.oldversion.com/windows/winamp/
Zajímavá alternativa je AIMP